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システムの開発をどこに依頼したらいいか、中々難しい問題です。
システムの規模や予算に合わせて発注する会社を選びましょう。
また、発注側のITスキルレベルも発注先を選ぶポイントになってきます。

発注先の分類

システムの開発の発注先候補を大まかに分類します。
分類名称説明
SIerシステムインテグレータ東証1部上場など、大手のシステム開発会社。 SIer:エスアイヤー
中小中小システム会社小規模から中堅までのシステム会社
Web Webデザイン会社デザインがメインで、システム開発も行う会社
個人個人事業主フリーエンジニア、システムの規模によっては仲間と協業。

予算と企業規模

システムの規模によって発注する先の候補が大体決まってきます。
予算システムイメージ発注先候補
数万円問い合わせページ個人
~数十万円簡単なDBシステム個人、Web
~数百万円業務システム、外部サービス中小(+Web)
1千万円~企業の柱となる事業システム中小、SIer
1億円~社会インフラ的システムSIer

発注側の責任

システム開発は発注元のITスキルも問われます。
コンピュータの黎明期にIBM社が、コンピュータを始めて導入する顧客には、
取締役レベルの担当者をプロジェクト責任者として任命してもらわなければ、
コンピュータを売らなかったとも言われています。

それほど、システムの導入にはリスクが伴い、発注側の企業の責任も大きいのです。
日本では社内に技術者を置かない代わりに、システム会社に丸投げする風潮も多いですが、
その場合はそれだけコスト高になることを覚悟する必要があります。

発注側の責任も追わず、コストも惜しむようだと、「動かないコンピュータ」
になる可能性が高くなります。
※「動かないコンピュータ」 かつてメインフレーム時代に日経コンピュータで人気のあった特集記事。
発注側の責任とは、一言でいうと「仕様を決める力」です。

技術力と人間力

発注元のITスキルが高ければ、技術力重視で発注先を選ぶのが良いでしょう。
逆に発注元のITスキルが低い場合は、人間力重視で発注先を選ぶと良いと思います。
「何を作ればいいですか」ではなく「何をしたいのですか」と聞いてくれる
会社が人間力が高いと判断できます。

ここで注意する落とし穴があって、提案に来てくれた人はすごく人間力が高かったのに、
実際の開発のときの窓口の人は人間力が低かった、ということもよくあります。
開発時の窓口が誰になるかも事前に確かめておきましょう。

リスクと対策

始めて発注する会社の場合、できればまず小さな仕事を発注してみて、
その結果を見てから本命のシステムを発注すると良いでしょう。

また、何かのときのために最低限のドキュメントを納品してもらいましょう。
最低必要なものは、以下のものです。(重要な順に1番から)
1.どこに何があるか。(対象となるプログラムなど)
2.アクセスするアカウント(IDとパスワード)
3.システムの利用方法(URL、CRON:クーロン、バッチなど)
4.開発、運用する上での注意点。
5.機能一覧、DB定義書

ドキュメントは分厚ければ良いというものではありません。
優秀な人材であれば、プログラムソースを見てメンテナンスを行うことができます。
ドキュメントにコストをかけすぎず、その分優秀な人材を確保することを心がけましょう。